Oscar Bobb attacca gli spazi, si inserisce oltre la linea e fa da raccordo dalle posizioni esterne. Si è affermato al Manchester City, segnando il primo gol in Premier League nel gennaio 2024. Continua a trovare spazio nelle zone strette. Bobb ha ampliato il proprio profilo da ala contribuendo alla corsa al titolo del Manchester City nel 2023/24. Un grave infortunio alla gamba nel 2024/25 ne ha interrotto la progressione, ma è tornato in forma e in seguito è passato al Fulham nel 2026. A livello internazionale, Bobb si è affermato nella nazionale norvegese, diventando una presenza abituale durante le qualificazioni ai Mondiali. Oscar Bobb si esprime al meglio quando deve affrontare un pressing alto e cerca rapide sponde di prima per sbloccare le azioni nell'ultimo terzo. Attacca il secondo palo e pressa alto per creare recuperi palla dalla prima linea.